(ENEM PPL - 2022)
A fim de reaproveitar o resíduo de um processo industrial, cuja composição está indicada, foi proposto um tratamento seguindo o esquema de separações apresentado.

Os componentes do resíduo que estão presentes nas frações aquosas II e III são, respectivamente,
fenol e anilina.
fenol e acetona.
anilina e acetona.
ácido acético e anilina.
ácido acético e acetona.
Gabarito:
fenol e anilina.

Ao adicionar o bicarbonato de sódio, temos a separação do ácido acético, que reage com o bicarbonato de sódio, formando um sal orgânico.

Ao adicionar o hidróxido de sódio, o fenol, composto mais ácido na fração etérea I reage. (fração aquosa II)
Logo após, ao adicionar o ácido clorídrico, ocorre reação com a anilina, que é básica. (fração aquosa III)